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<title>Ciclobutano</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Ciclobutano" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Ciclobutano</h1>

<wx:template id="wx_t3" pagename="Predefinição:Chembox_new" page_id="1153172"/>
<table class="toccolours" border="1" width="300" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;" id="wx2">
<tr id="wx3">
<th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2" id="wx4">
<p id="wx5">Ciclobutano</p>
</th>
</tr>

<tr id="wx6">
<td align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" id="wx7"><a href="/wpt/Imagem:Cyclobutane2.svg" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:Cyclobutane2.svg" id="wx8"><img src="/wpt/Imagem:Cyclobutane2.svg" alt="" width="100" id="wx9"/></a> </td>
</tr>

<tr id="wx10">
<td id="wx11"><a href="/wpt/Imagem:Cyclobutane-buckled-3D-balls.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:Cyclobutane-buckled-3D-balls.png" id="wx12"><img src="/wpt/Imagem:Cyclobutane-buckled-3D-balls.png" alt="" width="100" id="wx13"/></a> </td>
<td id="wx14"><a href="/wpt/Imagem:Cyclobutane-buckled-3D-vdW.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:Cyclobutane-buckled-3D-vdW.png" id="wx15"><img src="/wpt/Imagem:Cyclobutane-buckled-3D-vdW.png" alt="" width="100" id="wx16"/></a> </td>
</tr>

<tr id="wx17">
<td id="wx18"><a href="/wpt/Nomenclatura_IUPAC" title="Nomenclatura IUPAC" wx:linktype="known" wx:pagename="Nomenclatura_IUPAC" wx:page_id="512664" id="wx19">Nome IUPAC</a> </td>
<td id="wx20">
<p id="wx21">cyclobutane</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx22">
<th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2" id="wx23">
<p id="wx24">Identificadores</p>
</th>
</tr>

<tr id="wx25">
<td bgcolor="" id="wx26"><a href="/wpt/Registro_CAS" title="Registro CAS" wx:linktype="known" wx:pagename="Registro_CAS" wx:page_id="99950" id="wx27">Número CAS</a> </td>
<td bgcolor="" id="wx28"><span class="reflink plainlinksneverexpand" id="wx29"><a href="http://www.emolecules.com/cgi-bin/search?t=ss&amp;q=00287-23-0&amp;c=1&amp;v=" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx30">00287-23-0</a></span> </td>
</tr>

<tr id="wx31">
<td id="wx32"><a href="/wpt/Simplified_molecular_input_line_entry_specification" title="Simplified molecular input line entry specification" wx:linktype="known" wx:pagename="Simplified_molecular_input_line_entry_specification" wx:page_id="1289379" id="wx33">SMILES</a> </td>
<td id="wx34"><small id="wx35">C1CCC1</small> </td>
</tr>

<tr id="wx36">
<th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2" id="wx37">
<p id="wx38">Propriedades</p>
</th>
</tr>

<tr id="wx39">
<td id="wx40"><a href="/wpt/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmica" title="Fórmula química" wx:linktype="known" wx:pagename="Fórmula_química" wx:page_id="9727" id="wx41">Fórmula molecular</a> </td>
<td id="wx42">
<p id="wx43">C<sub id="wx44">4</sub>H<sub id="wx45">8</sub></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx46">
<td id="wx47"><a href="/wpt/Massa_molar" title="Massa molar" wx:linktype="known" wx:pagename="Massa_molar" wx:page_id="115469" id="wx48">Massa molar</a> </td>
<td id="wx49">
<p id="wx50">56.107 g/mol</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx51">
<td id="wx52"><a href="/wpt/Densidade" title="Densidade" wx:linktype="known" wx:pagename="Densidade" wx:page_id="6346" id="wx53">Densidade</a> </td>
<td id="wx54">
<p id="wx55">0,720 g/cm<sup id="wx56">3</sup></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx57">
<td id="wx58"><a href="/wpt/Ponto_de_fus%C3%A3o" title="Ponto de fusão" wx:linktype="known" wx:pagename="Ponto_de_fusão" wx:page_id="6360" id="wx59">Ponto de fusão</a> </td>
<td id="wx60">
<p id="wx61">-91 °C</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx62">
<td id="wx63"><a href="/wpt/Ponto_de_ebuli%C3%A7%C3%A3o" title="Ponto de ebulição" wx:linktype="known" wx:pagename="Ponto_de_ebulição" wx:page_id="6361" id="wx64">Ponto de ebulição</a> </td>
<td id="wx65">
<p id="wx66">12.5 °C</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx67">
<th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2" id="wx68">
<p id="wx69">Compostos relacionados</p>
</th>
</tr>

<tr id="wx70">
<td id="wx71"><a href="/wpt/Alcano" title="Alcano" wx:linktype="known" wx:pagename="Alcano" wx:page_id="72134" id="wx72">alcano</a>
<p id="wx73">relacionados</p>
</td>
<td id="wx74"><a href="/wpt/Butano" title="Butano" wx:linktype="known" wx:pagename="Butano" wx:page_id="77681" id="wx75">Butano</a> </td>
</tr>

<tr id="wx76">
<td id="wx77">
<p id="wx78">Compostos relacionados</p>
</td>
<td id="wx79"><a href="/wpt/Ciclobuteno" title="Ciclobuteno" wx:linktype="known" wx:pagename="Ciclobuteno" wx:page_id="1593423" id="wx80">Ciclobuteno</a>
<p id="wx81">; <a href="/wpt/Ciclobutadieno" title="Ciclobutadieno" wx:linktype="known" wx:pagename="Ciclobutadieno" wx:page_id="1672617" id="wx82">Ciclobutadieno</a></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx83">
<td style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2" id="wx84"><small id="wx85">Excepto onde denotado, os dados referem-se a<br id="wx86"/>
 materiais sob <a href="/wpt/Condi%C3%A7%C3%B5es_normais_de_temperatura_e_press%C3%A3o" title="Condições normais de temperatura e pressão" wx:linktype="known" wx:pagename="Condições_normais_de_temperatura_e_pressão" wx:page_id="1065661" id="wx87">condições PTN</a><br id="wx88"/>
<a href="/wpt/Wikipedia:Informa%C3%A7%C3%A3o_nas_infocaixas_de_qu%C3%ADmica" title="Wikipedia:Informação nas infocaixas de química" wx:linktype="known" wx:pagename="Wikipedia:Informação_nas_infocaixas_de_química" id="wx89">Referências e avisos gerais sobre esta caixa</a></small> </td>
</tr>
</table>

<wx:templateend start="wx_t3"/>
<p id="wx90"><b id="wx91">Ciclobutano</b>, C<sub id="wx92">4</sub>H<sub id="wx93">8</sub>, com uma <a href="/wpt/Massa_molar" title="Massa molar" wx:linktype="known" wx:pagename="Massa_molar" wx:page_id="115469" id="wx94">massa molar</a> de 56.107 g/mol, é um <a href="/wpt/Alcano" title="Alcano" wx:linktype="known" wx:pagename="Alcano" wx:page_id="72134" id="wx95">alcano</a> de quatro <a href="/wpt/Carbono" title="Carbono" wx:linktype="known" wx:pagename="Carbono" wx:page_id="5673" id="wx96">carbonos</a> no qual todos os <a href="/wpt/%C3%81tomo" title="Átomo" wx:linktype="known" wx:pagename="Átomo" wx:page_id="14202" id="wx97">átomos</a> de acrbono estão arranjados ciclicamente, portanto <i id="wx98">ciclobutano</i>. É um gás comercialmente disponível como <a href="/wpt/G%C3%A1s_de_petr%C3%B3leo_liquefeito" title="Gás de petróleo liquefeito" wx:linktype="known" wx:pagename="Gás_de_petróleo_liquefeito" wx:page_id="1337061" id="wx99">gás liquefeito</a>.</p>

<p id="wx100"><b id="wx101">Ciclobutanos</b> é um termo usado em <a href="/wpt/Qu%C3%ADmica" title="Química" wx:linktype="known" wx:pagename="Química" wx:page_id="1594" id="wx102">química</a> para definir derivados de ciclobutano.</p>

<a id="Conforma.C3.A7.C3.A3o" name="Conforma.C3.A7.C3.A3o"/>
<wx:section level="2" title="Conformação" id="wxsec2"><h2 id="wx103">Conformação</h2>

<p id="wx104">Os ângulos de 90° entre os <a href="/wpt/%C3%81tomo" title="Átomo" wx:linktype="known" wx:pagename="Átomo" wx:page_id="14202" id="wx105">átomos</a> de <a href="/wpt/Carbono" title="Carbono" wx:linktype="known" wx:pagename="Carbono" wx:page_id="5673" id="wx106">carbono</a> são significativamente <a href="/wpt/Tens%C3%A3o_angular" class="new" title="Tensão angular" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Tensão_angular" id="wx107">tensos</a> e como tais têm maiores <a href="/wpt/Energia_de_liga%C3%A7%C3%A3o" class="new" title="Energia de ligação" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Energia_de_ligação" id="wx108">energias de ligação</a> que qualquer moléculas lineares de <a href="/wpt/Butano" title="Butano" wx:linktype="known" wx:pagename="Butano" wx:page_id="77681" id="wx109">butano</a> ou maiores alcanos homocíclicos tais como <a href="/wpt/Cicloexano" title="Cicloexano" wx:linktype="known" wx:pagename="Cicloexano" wx:page_id="1141157" id="wx110">cicloexano</a>. Como tal, ciclobutano é instável a temperaturas acima de aproximadamente 500 °C.</p>

<p id="wx111">A <a href="/wpt/Conforma%C3%A7%C3%A3o_qu%C3%ADmica" class="new" title="Conformação química" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Conformação_química" id="wx112">conformação química</a> do ciclobutano é não planar mas curvada ou "em forma de barco".<sup id="_ref-0" class="reference"><a href="#_note-0" title="" wx:fragment="_note-0" wx:linktype="note" id="wx113"/></sup> Um dos átomos de carbono apresenta um ângulo de 25° com o plano formado pelos outros três átomos. Desta maneira algumas das interações do hidrogênio são <a href="/wpt/Comforma%C3%A7%C3%A3o_eclipsada" class="new" title="Comformação eclipsada" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Comformação_eclipsada" id="wx114">eclipsadas</a>, sendo reduzidas. A conformação é conhecida também como "borboleta".<sup id="_ref-1" class="reference"><a href="#_note-1" title="" wx:fragment="_note-1" wx:linktype="note" id="wx115"/></sup> Em cicloalcanos substituidos tanto a conformação planar quanto a curvada existem. Por causa da diferença de energia entre os dois estados ser pequena as conformações podem ser interconvertíveis.</p>

<a id="Ciclobutanos_na_natureza" name="Ciclobutanos_na_natureza"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Ciclobutanos na natureza" id="wxsec3"><h2 id="wx116">Ciclobutanos na natureza</h2>

<dl id="wx117">
<dd id="wx118"><a href="/wpt/Imagem:PentacycloanammoxicAcid.png" title="Ácido pentacicloanammóxico" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:PentacycloanammoxicAcid.png" id="wx119"><img src="/wpt/Imagem:PentacycloanammoxicAcid.png" alt="Ácido pentacicloanammóxico" width="300" id="wx120"/></a></dd>
</dl>

<p id="wx121">Apesar da tensão inerente a estrutura do ciclobutano não é um estranho às moléculas encontradas na natureza. Um exemplo incomum é o <i id="wx122">ácido pentacicloanammóxico</i><sup id="_ref-2" class="reference"><a href="#_note-2" title="" wx:fragment="_note-2" wx:linktype="note" id="wx123"/></sup> o qual é um <a href="/wpt/Laderano" class="new" title="Laderano" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Laderano" id="wx124">laderano</a> composto de cinco anéis de ciclobutano fundidos. A tensão estimada neste composto é três vezes a do ciclobutano. O composto é encontrado em bactérias que realizam o processo <i id="wx125"><a href="/wpt/Anammox" class="new" title="Anammox" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Anammox" id="wx126">anammox</a></i> onde forma um sólida e muito densa membrana que acredita-se proteger o organismo da tóxicas <a href="/wpt/Hidroxilamina" title="Hidroxilamina" wx:linktype="known" wx:pagename="Hidroxilamina" wx:page_id="1519961" id="wx127">hidroxilamina</a> e <a href="/wpt/Hidrazina" title="Hidrazina" wx:linktype="known" wx:pagename="Hidrazina" wx:page_id="174424" id="wx128">hidrazina</a> envolvidas na produção de nidrogênio e água dos íon <a href="/wpt/Nitrito" title="Nitrito" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrito" wx:page_id="335966" id="wx129">nitrito</a> e <a href="/wpt/Am%C3%B4nia" title="Amônia" wx:linktype="known" wx:pagename="Amônia" wx:page_id="65405" id="wx130">amônia</a>. <sup id="_ref-3" class="reference"><a href="#_note-3" title="" wx:fragment="_note-3" wx:linktype="note" id="wx131"/></sup> Alguns compostos relacionados, <a href="/wpt/Fenestrano" class="new" title="Fenestrano" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Fenestrano" id="wx132">fenestranos</a> são também encontrados na natureza.<wx:template id="wx_t4" pagename="Predefinição:Fact" page_id="1282770"/><sup id="wx133"><font color="gray" id="wx134">[</font><a href="/wpt/Wikipedia:Livro_de_estilo/Cite_as_fontes" title="Wikipedia:Livro de estilo/Cite as fontes" wx:linktype="known" wx:pagename="Wikipedia:Livro_de_estilo/Cite_as_fontes" id="wx135"><span title="Esta afirmativa precisa de uma referência para confirmá-la ." id="wx136"><font color="gray" id="wx137"><i id="wx138">carece de fontes</i></font></span></a><span class="printfooter" id="wx139">?</span><font color="gray" id="wx140">]</font></sup><wx:templateend start="wx_t4"/>
</p>

<a id="Refer.C3.AAncias" name="Refer.C3.AAncias"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Referências" id="wxsec4"><h2 id="wx141">Referências</h2>

<ol class="references" id="wx142">
<li id="_note-0"><a href="#_ref-0" title="" wx:fragment="_ref-0" wx:linktype="noteref" id="wx143">↑</a> <a href="http://www.britannica.com/eb/article-79615/chemical-compound#615967.hook" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx144">chemical compound :: Cycloalkanes - Britannica Online Encyclopedia</a></li>

<li id="_note-1"><a href="#_ref-1" title="" wx:fragment="_ref-1" wx:linktype="noteref" id="wx145">↑</a> <a href="http://www.westminster.edu/staff/Kailbw/CH2b.pdf" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx146">Cyclobutane - <b id="wx147">www.westminster.edu</b></a></li>

<li id="_note-2"><a href="#_ref-2" title="" wx:fragment="_ref-2" wx:linktype="noteref" id="wx148">↑</a> <wx:template id="wx_t1" pagename="Predefinição:Cite_journal" page_id="795923"/>
<cite style="font-style:normal" id="wx149">J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002). "Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane". <i id="wx150">Nature</i> <b id="wx151">419</b>: 708-712. <a href="/wpt/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier" wx:linktype="known" wx:pagename="Digital_object_identifier" wx:page_id="484611" id="wx152">DOI</a>:<a href="http://dx.doi.org/10.1038/nature01128" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx153">10.1038/nature01128</a>.</cite><wx:templateend start="wx_t1"/></li>

<li id="_note-3"><a href="#_ref-3" title="" wx:fragment="_ref-3" wx:linktype="noteref" id="wx154">↑</a> <wx:template id="wx_t2" pagename="Predefinição:Cite_journal" page_id="795923"/>
<cite style="font-style:normal" id="wx155">Vincent Mascitti and <a href="/wpt/E._J._Corey" class="new" title="E. J. Corey" wx:linktype="unknown" wx:pagename="E._J._Corey" id="wx156">E. J. Corey</a> (2006). "Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid". <i id="wx157"><a href="/wpt/J._Am._Chem._Soc." class="new" title="J. Am. Chem. Soc." wx:linktype="unknown" wx:pagename="J._Am._Chem._Soc." id="wx158">J. Am. Chem. Soc.</a></i> <b id="wx159">128</b> (10): 3118. <a href="/wpt/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier" wx:linktype="known" wx:pagename="Digital_object_identifier" wx:page_id="484611" id="wx160">DOI</a>:<a href="http://dx.doi.org/10.1021/ja058370g" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx161">10.1021/ja058370g</a>.</cite><wx:templateend start="wx_t2"/><small id="wx162">Autores estabelecem que o modo de biossíntese é ainda <i id="wx163">completamente misterioso</i></small></li>
</ol>

<wx:template id="wx_t5" pagename="Predefinição:Esboço-composto-orgânico" page_id="1532663"/>
<table align="center" cellpadding="0" cellspacing="0" style="background-color: white; border: 1px solid #ccc; padding: 5px; font-size:85%;" class="noprint" id="wx164">
<tr id="wx165">
<td id="wx166"><a href="/wpt/Imagem:Benzene_balls.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:Benzene_balls.png" id="wx167"><img src="/wpt/Imagem:Benzene_balls.png" alt="" width="22" id="wx168"/></a> </td>
<td id="wx169">
<p id="wx170">  <i id="wx171">Este artigo é um <a href="/wpt/Wikipedia:Esbo%C3%A7o" title="Wikipedia:Esboço" wx:linktype="known" wx:pagename="Wikipedia:Esboço" id="wx172">esboço</a> sobre <b id="wx173">um <a href="/wpt/Composto_org%C3%A2nico" title="Composto orgânico" wx:linktype="known" wx:pagename="Composto_orgânico" wx:page_id="61950" id="wx174">composto orgânico</a></b>. Pode ajudar a Wikipédia <span class="plainlinks" id="wx175"><a href="http://wpt/wpt/index.php?title=Ciclobutano&amp;action=edit" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx176">expandindo-o</a></span>.</i></p>
</td>
</tr>
</table>

<wx:templateend start="wx_t5"/>
</wx:section></wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wpt/index.php?title=Especial:Categories&amp;article=Ciclobutano" title="Especial:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Especial:Categories" id="wx177">Categorias de páginas</a>: <span dir="ltr" id="wx178"><a href="/wpt/Categoria:%21Artigos_que_carecem_de_fontes" title="Categoria:!Artigos que carecem de fontes" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:!Artigos_que_carecem_de_fontes" wx:page_id="255353" id="wx179">!Artigos que carecem de fontes</a></span> | <span dir="ltr" id="wx180"><a href="/wpt/Categoria:%21Esbo%C3%A7os_sobre_compostos_org%C3%A2nicos" title="Categoria:!Esboços sobre compostos orgânicos" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:!Esboços_sobre_compostos_orgânicos" wx:page_id="1532665" id="wx181">!Esboços sobre compostos orgânicos</a></span> | <span dir="ltr" id="wx182"><a href="/wpt/Categoria:Cicloalcanos" title="Categoria:Cicloalcanos" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Cicloalcanos" wx:page_id="1141776" id="wx183">Cicloalcanos</a></span></div>
<div id="wx_languagelinks">
Outras línguas: <a href="http://bs.wikipedia.org/wiki/Ciklobutan" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="bs:Ciklobutan" id="wx184">Bosanski</a> | <a href="http://de.wikipedia.org/wiki/Cyclobutan" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="de:Cyclobutan" id="wx185">Deutsch</a> | <a href="http://el.wikipedia.org/wiki/%CE%9A%CF%85%CE%BA%CE%BB%CE%BF%CE%B2%CE%BF%CF%85%CF%84%CE%AC%CE%BD%CE%B9%CE%BF" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="el:Κυκλοβουτάνιο" id="wx186">Ελληνικά</a> | <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclobutane" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Cyclobutane" id="wx187">English</a> | <a href="http://fr.wikipedia.org/wiki/Cyclobutane" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="fr:Cyclobutane" id="wx188">Français</a> | <a href="http://lt.wikipedia.org/wiki/Ciklobutanas" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="lt:Ciklobutanas" id="wx189">Lietuvių</a> | <a href="http://nl.wikipedia.org/wiki/Cyclobutaan" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="nl:Cyclobutaan" id="wx190">Nederlands</a> | <a href="http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%96%E3%82%BF%E3%83%B3" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ja:シクロブタン" id="wx191">日本語</a> | <a href="http://fi.wikipedia.org/wiki/Syklobutaani" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="fi:Syklobutaani" id="wx192">Suomi</a> | <a href="http://sv.wikipedia.org/wiki/Cyklobutan" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="sv:Cyklobutan" id="wx193">Svenska</a> | <a href="http://vi.wikipedia.org/wiki/Cyclobutan" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="vi:Cyclobutan" id="wx194">Tiếng Việt</a> | <a href="http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%8E%AF%E4%B8%81%E7%83%B7" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="zh:环丁烷" id="wx195">中文</a></div>
</body>
<wx:templatearguments for="wx_t1"><wx:argument name="author">
<p id="wx196">J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t2"><wx:argument name="doi">
<p id="wx197">10.1021/ja058370g</p>
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