<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<html xmlns="http://www.w3.org/1999/xhtml" xmlns:wx="http://ilps.science.uva.nl/WikiXML/wx" xml:lang="pt" lang="pt">
<head>
<title>Rearranjo de Wolff</title>
<meta name="wx_namespace" content="0"/>
<meta name="wx_pagename" content="Rearranjo_de_Wolff"/>
<meta name="wx_page_id" content="1593905"/>
</head>
<body>
<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Rearranjo de Wolff" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Rearranjo de Wolff</h1>

<p id="wx2">O <b id="wx3">rearranjo de Wolff</b> é uma <a href="/wpt/Rea%C3%A7%C3%A3o_de_rearranjo" class="new" title="Reação de rearranjo" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Reação_de_rearranjo" id="wx4">reação de rearranjo</a> convertendo uma α-<a href="/wpt/Diazo" class="new" title="Diazo" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Diazo" id="wx5">diazo</a>-<a href="/wpt/Cetona" title="Cetona" wx:linktype="known" wx:pagename="Cetona" wx:page_id="72126" id="wx6">cetona</a> em uma <a href="/wpt/Cetena" title="Cetena" wx:linktype="known" wx:pagename="Cetena" wx:page_id="1342143" id="wx7">cetena</a>.<wx:template id="wx_t1" pagename="Predefinição:Ref" page_id="80428"/><span class="reference plainlinksneverexpand" id="ref_Meier1975"><sup id="wx8"><a href="http://wpt/wpt/Rearranjo_de_Wolff#nota_Meier1975" class="external autonumber" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx9"/></sup></span><wx:templateend start="wx_t1"/> <wx:template id="wx_t2" pagename="Predefinição:Ref" page_id="80428"/><span class="reference plainlinksneverexpand" id="ref_Gill1991"><sup id="wx10"><a href="http://wpt/wpt/Rearranjo_de_Wolff#nota_Gill1991" class="external autonumber" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx11"/></sup></span><wx:templateend start="wx_t2"/> <wx:template id="wx_t3" pagename="Predefinição:Ref" page_id="80428"/><span class="reference plainlinksneverexpand" id="ref_Kirmse2002"><sup id="wx12"><a href="http://wpt/wpt/Rearranjo_de_Wolff#nota_Kirmse2002" class="external autonumber" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx13"/></sup></span><wx:templateend start="wx_t3"/> Esta reação foi primeiramente apresentada por L. Wolff em 1912.<wx:template id="wx_t4" pagename="Predefinição:Ref" page_id="80428"/><span class="reference plainlinksneverexpand" id="ref_Wolff1912"><sup id="wx14"><a href="http://wpt/wpt/Rearranjo_de_Wolff#nota_Wolff1912" class="external autonumber" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx15"/></sup></span><wx:templateend start="wx_t4"/>
</p>

<div class="wx_image" wx:align="center" id="wx16"><a href="/wpt/Imagem:Wolffrearrangement.png" title="O rearranjo de Wolff" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:Wolffrearrangement.png" id="wx17"><img src="/wpt/Imagem:Wolffrearrangement.png" alt="O rearranjo de Wolff" width="400" id="wx18"/></a></div>

<p id="wx19">O rearranjo é catalisado por <a href="/wpt/Rea%C3%A7%C3%A3o_fotoqu%C3%ADmica" class="new" title="Reação fotoquímica" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Reação_fotoquímica" id="wx20">luz</a><wx:template id="wx_t5" pagename="Predefinição:Ref" page_id="80428"/><span class="reference plainlinksneverexpand" id="ref_Wheeler1972"><sup id="wx21"><a href="http://wpt/wpt/Rearranjo_de_Wolff#nota_Wheeler1972" class="external autonumber" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx22"/></sup></span><wx:templateend start="wx_t5"/>, calor<wx:template id="wx_t6" pagename="Predefinição:Ref" page_id="80428"/><span class="reference plainlinksneverexpand" id="ref_Smith1940"><sup id="wx23"><a href="http://wpt/wpt/Rearranjo_de_Wolff#nota_Smith1940" class="external autonumber" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx24"/></sup></span><wx:templateend start="wx_t6"/>, ou um <a href="/wpt/Metal_de_transi%C3%A7%C3%A3o" title="Metal de transição" wx:linktype="known" wx:pagename="Metal_de_transição" wx:page_id="37777" id="wx25">metal de transição</a> <a href="/wpt/Catalisador" title="Catalisador" wx:linktype="known" wx:pagename="Catalisador" wx:page_id="2864" id="wx26">catalisador</a> tal como <a href="/wpt/%C3%93xido_de_prata" class="new" title="Óxido de prata" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Óxido_de_prata" id="wx27">óxido de prata</a>. Gás nitrogênio é expelido formando um intermediário <a href="/wpt/Carbene" class="new" title="Carbene" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Carbene" id="wx28">carbênico</a> o qual rearranja-se. Este <a href="/wpt/Rearranjo_1%2C2" class="new" title="Rearranjo 1,2" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Rearranjo_1,2" id="wx29">rearranjo 1,2</a> é o passo chave na <a href="/wpt/S%C3%ADntese_Arndt-Eistert" class="new" title="Síntese Arndt-Eistert" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Síntese_Arndt-Eistert" id="wx30">síntese Arndt-Eistert</a>.</p>

<p id="wx31">Em uma aplicação,<wx:template id="wx_t7" pagename="Predefinição:Ref" page_id="80428"/><span class="reference plainlinksneverexpand" id="ref_Sudrik2006"><sup id="wx32"><a href="http://wpt/wpt/Rearranjo_de_Wolff#nota_Sudrik2006" class="external autonumber" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx33"/></sup></span><wx:templateend start="wx_t7"/> o rearranjo de Wolff é realizado em um aparato <a href="/wpt/Eletroqu%C3%ADmica" title="Eletroquímica" wx:linktype="known" wx:pagename="Eletroquímica" wx:page_id="36125" id="wx34">eletroquímico</a> na qual o <a href="/wpt/%C3%93xido_de_prata" class="new" title="Óxido de prata" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Óxido_de_prata" id="wx35">óxido de prata</a> catalisador é <a href="/wpt/Redu%C3%A7%C3%A3o" title="Redução" wx:linktype="known" wx:pagename="Redução" wx:page_id="41688" id="wx36">reduzido</a> a prata elementar na forma de <a href="/wpt/Nanotecnologia" title="Nanotecnologia" wx:linktype="known" wx:pagename="Nanotecnologia" wx:page_id="56521" id="wx37">nanopartículas</a> monodispersas (2-4 <a href="/wpt/Nan%C3%B4metro" title="Nanômetro" wx:linktype="known" wx:pagename="Nanômetro" wx:page_id="69857" id="wx38">nm</a> de diâmetro) a qual desencadeia a decomposição da diazocetona pela formação de um radical <a href="/wpt/C%C3%A1tion" title="Cátion" wx:linktype="known" wx:pagename="Cátion" wx:page_id="29935" id="wx39">cátion</a>.</p>

<wx:template id="wx_t8" pagename="Predefinição:Em_tradução" page_id="7360"/>
<table class="caixa infodestaque" style="background: #ffffff; border: 1px solid #CECDCD; padding: .3em; margin-bottom: 3px; font-size: 95%; color:#797878; text-align: center;" id="wx40">
<tr id="wx41">
<td id="wx42"><a href="/wpt/Imagem:In_translation_icon.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:In_translation_icon.png" id="wx43"><img src="/wpt/Imagem:In_translation_icon.png" alt="" width="40" id="wx44"/></a> </td>
<td id="wx45"><b id="wx46">Este artigo encontra-se parcialmente em língua estrangeira. <a href="/wpt/Ajuda:Guia_de_tradu%C3%A7%C3%A3o" title="Ajuda:Guia de tradução" wx:linktype="known" wx:pagename="Ajuda:Guia_de_tradução" id="wx47"><span style="color:#FF4048;" id="wx48">Ajude e colabore com a tradução</span></a>.</b> 

<p id="wx49"><small id="wx50"><i id="wx51">O trecho em língua estrangeira encontra-se oculto.</i></small></p>
</td>
</tr>
</table>

<wx:templateend start="wx_t8"/>
<p id="wx52"><wx:template id="wx_t9" pagename="Predefinição:En" page_id="257364"/>
<span style="cursor: help; font: bold small monospace;" title="Idioma: [[Língua inglesa|en]]" id="wx53">(<a href="/wpt/L%C3%ADngua_inglesa" title="Língua inglesa" wx:linktype="known" wx:pagename="Língua_inglesa" wx:page_id="6962" id="wx54">en</a>)</span> <wx:templateend start="wx_t9"/>
</p>

<a id="Refer.C3.AAncias" name="Refer.C3.AAncias"/>
<wx:section level="2" title="Referências" id="wxsec2"><h2 id="wx55">Referências</h2>

<ol id="wx56">
<li id="wx57"><wx:template id="wx_t10" pagename="Predefinição:Note" page_id="183367"/><cite id="nota_Meier1975"><a href="#ref_Meier1975" title="" wx:linktype="fragment" wx:fragment="ref_Meier1975" id="wx58"><b id="wx59">^</b></a></cite>
<p id="wx60"> <wx:templateend start="wx_t10"/> Meier, H.; Zeller, K.-P. <i id="wx61"><a href="/wpt/Angew._Chem._Int._Ed._Engl." class="new" title="Angew. Chem. Int. Ed. Engl." wx:linktype="unknown" wx:pagename="Angew._Chem._Int._Ed._Engl." id="wx62">Angew. Chem. Int. Ed. Engl.</a></i> <b id="wx63">1975</b>, <i id="wx64">14</i>, 32-43. (<a href="http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/106580169/ABSTRACT" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx65">Review</a>)</p>
</li>

<li id="wx66"><wx:template id="wx_t11" pagename="Predefinição:Note" page_id="183367"/><cite id="nota_Gill1991"><a href="#ref_Gill1991" title="" wx:linktype="fragment" wx:fragment="ref_Gill1991" id="wx67"><b id="wx68">^</b></a></cite>
<p id="wx69"> <wx:templateend start="wx_t11"/> Gill, C. B. <i id="wx70">Comp. Org. Syn.</i> <b id="wx71">1991</b>, <i id="wx72">3</i>, 887-912. (Review)</p>
</li>

<li id="wx73"><wx:template id="wx_t12" pagename="Predefinição:Note" page_id="183367"/><cite id="nota_Kirmse2002"><a href="#ref_Kirmse2002" title="" wx:linktype="fragment" wx:fragment="ref_Kirmse2002" id="wx74"><b id="wx75">^</b></a></cite>
<p id="wx76"> <wx:templateend start="wx_t12"/> Kirmse, W. <i id="wx77"><a href="/wpt/Eur._J._Org._Chem." class="new" title="Eur. J. Org. Chem." wx:linktype="unknown" wx:pagename="Eur._J._Org._Chem." id="wx78">Eur. J. Org. Chem.</a></i> <b id="wx79">2002</b>, <i id="wx80">2002</i>, 2193-2256. (<a href="http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/95515300/ABSTRACT" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx81">Review</a>)</p>
</li>

<li id="wx82"><wx:template id="wx_t13" pagename="Predefinição:Note" page_id="183367"/><cite id="nota_Wolff1912"><a href="#ref_Wolff1912" title="" wx:linktype="fragment" wx:fragment="ref_Wolff1912" id="wx83"><b id="wx84">^</b></a></cite>
<p id="wx85"> <wx:templateend start="wx_t13"/> Wolff, L. <i id="wx86">Ann.</i> <b id="wx87">1912</b>, <i id="wx88">394</i>, 25.</p>
</li>

<li id="wx89"><wx:template id="wx_t14" pagename="Predefinição:Note" page_id="183367"/><cite id="nota_Wheeler1972"><a href="#ref_Wheeler1972" title="" wx:linktype="fragment" wx:fragment="ref_Wheeler1972" id="wx90"><b id="wx91">^</b></a></cite>
<p id="wx92"> <wx:templateend start="wx_t14"/> Wheeler, T. N.; Meinwald, J. <i id="wx93"><a href="/wpt/Org._Syn." class="new" title="Org. Syn." wx:linktype="unknown" wx:pagename="Org._Syn." id="wx94">Org. Syn.</a></i>, Coll. Vol. 6, p.840 (1988); Vol. 52, p.53 (1972) (<a href="http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0840" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx95">Article</a>)</p>
</li>

<li id="wx96"><wx:template id="wx_t15" pagename="Predefinição:Note" page_id="183367"/><cite id="nota_Smith1940"><a href="#ref_Smith1940" title="" wx:linktype="fragment" wx:fragment="ref_Smith1940" id="wx97"><b id="wx98">^</b></a></cite>
<p id="wx99"> <wx:templateend start="wx_t15"/> Smith, L. I.; Hoehn, H. H. <i id="wx100"><a href="/wpt/Org._Syn." class="new" title="Org. Syn." wx:linktype="unknown" wx:pagename="Org._Syn." id="wx101">Org. Syn.</a></i>, Coll. Vol. 3, p.356 (1955); Vol. 20, p.47 (1940) (<a href="http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0356" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx102">Article</a>)</p>
</li>

<li id="wx103"><wx:template id="wx_t16" pagename="Predefinição:Note" page_id="183367"/><cite id="nota_Sudrik2006"><a href="#ref_Sudrik2006" title="" wx:linktype="fragment" wx:fragment="ref_Sudrik2006" id="wx104"><b id="wx105">^</b></a></cite>
<p id="wx106"> <wx:templateend start="wx_t16"/> <i id="wx107">Wolff Rearrangement of -Diazoketones Using in Situ Generated Silver Nanoclusters as Electron Mediators</i> Surendra G. Sudrik, Jadab Sharma, Vilas B. Chavan, Nirmalya K. Chaki, Harikisan R. Sonawane, and Kunjukrishna P. Vijayamohanan <i id="wx108"><a href="/wpt/Org._Lett." class="new" title="Org. Lett." wx:linktype="unknown" wx:pagename="Org._Lett." id="wx109">Org. Lett.</a></i> <b id="wx110">2006</b>, <i id="wx111">8(6)</i>, 1089-1092. (<wx:template id="wx_t17" pagename="Predefinição:DOI" page_id="484592"/><a href="/wpt/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier" wx:linktype="known" wx:pagename="Digital_object_identifier" wx:page_id="484611" id="wx112">DOI</a>:<a href="http://dx.doi.org/10.1021/ol052981w" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx113">10.1021/ol052981w</a><wx:templateend start="wx_t17"/>)</p>
</li>
</ol>

<a id="Liga.C3.A7.C3.B5es_externas" name="Liga.C3.A7.C3.B5es_externas"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Ligações externas" id="wxsec3"><h2 id="wx114"><wx:template id="wx_t18" pagename="Predefinição:Ligações_externas" page_id="62491"/>Ligações externas<wx:templateend start="wx_t18"/></h2>

<ul id="wx115">
<li id="wx116"><a href="http://www.reinaldoribela.pro.br/aulas_multimidia/quimica/organica/rearranjos%20moleculares.ppt" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx117">REARRANJOS MOLECULARES - <b id="wx118">www.reinaldoribela.pro.br</b></a>
<p id="wx119">(Apresentação do <b id="wx120">PowerPoint</b>)</p>
</li>
</ul>

<wx:template id="wx_t19" pagename="Predefinição:Esboço-química" page_id="59892"/>
<table align="center" cellpadding="0" cellspacing="0" style="background-color: white; border: 1px solid #ccc; padding: 5px; font-size:85%;" class="noprint" id="wx121">
<tr id="wx122">
<td id="wx123"><a href="/wpt/Imagem:Nuvola_apps_kalzium.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:Nuvola_apps_kalzium.png" id="wx124"><img src="/wpt/Imagem:Nuvola_apps_kalzium.png" alt="" width="22" id="wx125"/></a> </td>
<td id="wx126">
<p id="wx127">  <i id="wx128">Este artigo é um <a href="/wpt/Wikipedia:Esbo%C3%A7o" title="Wikipedia:Esboço" wx:linktype="known" wx:pagename="Wikipedia:Esboço" id="wx129">esboço</a> sobre <b id="wx130"><a href="/wpt/Qu%C3%ADmica" title="Química" wx:linktype="known" wx:pagename="Química" wx:page_id="1594" id="wx131">Química</a></b>. Pode ajudar a Wikipédia <span class="plainlinks" id="wx132"><a href="http://wpt/wpt/index.php?title=Rearranjo_de_Wolff&amp;action=edit" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx133">expandindo-o</a></span>.</i></p>
</td>
</tr>
</table>

<wx:templateend start="wx_t19"/>
</wx:section></wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wpt/index.php?title=Especial:Categories&amp;article=Rearranjo_de_Wolff" title="Especial:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Especial:Categories" id="wx134">Categorias de páginas</a>: <span dir="ltr" id="wx135"><a href="/wpt/Categoria:%21Artigos_em_tradu%C3%A7%C3%A3o_desde_Mar%C3%A7o_de_2008" title="Categoria:!Artigos em tradução desde Março de 2008" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:!Artigos_em_tradução_desde_Março_de_2008" wx:page_id="1685239" id="wx136">!Artigos em tradução desde Março de 2008</a></span> | <span dir="ltr" id="wx137"><a href="/wpt/Categoria:%21Esbo%C3%A7os_sobre_qu%C3%ADmica" title="Categoria:!Esboços sobre química" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:!Esboços_sobre_química" wx:page_id="96225" id="wx138">!Esboços sobre química</a></span> | <span dir="ltr" id="wx139"><a href="/wpt/Categoria:Rea%C3%A7%C3%B5es_qu%C3%ADmicas" title="Categoria:Reações químicas" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Reações_químicas" wx:page_id="43945" id="wx140">Reações químicas</a></span></div>
<div id="wx_languagelinks">
Outras línguas: <a href="http://de.wikipedia.org/wiki/Wolff-Umlagerung" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="de:Wolff-Umlagerung" id="wx141">Deutsch</a> | <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Wolff_rearrangement" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Wolff_rearrangement" id="wx142">English</a> | <a href="http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Wolff" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="es:Reacción_de_Wolff" id="wx143">Español</a> | <a href="http://it.wikipedia.org/wiki/Riarrangiamento_di_Wolff" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="it:Riarrangiamento_di_Wolff" id="wx144">Italiano</a> | <a href="http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A6%E3%83%AB%E3%83%95%E8%BB%A2%E4%BD%8D" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ja:ウルフ転位" id="wx145">日本語</a> | <a href="http://nl.wikipedia.org/wiki/Wolff-omlegging" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="nl:Wolff-omlegging" id="wx146">Nederlands</a></div>
</body>
<wx:templatearguments for="wx_t1"><wx:argument name="1">
<p id="wx147">Meier1975</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t2"><wx:argument name="1">
<p id="wx148">Gill1991</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t3"><wx:argument name="1">
<p id="wx149">Kirmse2002</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t4"><wx:argument name="1">
<p id="wx150">Wolff1912</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t5"><wx:argument name="1">
<p id="wx151">Wheeler1972</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t6"><wx:argument name="1">
<p id="wx152">Smith1940</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t7"><wx:argument name="1">
<p id="wx153">Sudrik2006</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t8"><wx:argument name="data">
<p id="wx154">Março de 2008</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t9"><wx:argument name="data">
<p id="wx155">Março de 2008</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t10"><wx:argument name="1">
<p id="wx156">Meier1975</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t11"><wx:argument name="1">
<p id="wx157">Gill1991</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t12"><wx:argument name="1">
<p id="wx158">Kirmse2002</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t13"><wx:argument name="1">
<p id="wx159">Wolff1912</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t14"><wx:argument name="1">
<p id="wx160">Wheeler1972</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t15"><wx:argument name="1">
<p id="wx161">Smith1940</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t16"><wx:argument name="1">
<p id="wx162">Sudrik2006</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t17"><wx:argument name="1">
<p id="wx163">10.1021/ol052981w</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t18"><wx:argument name="1">
<p id="wx164">10.1021/ol052981w</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t19"><wx:argument name="1">
<p id="wx165">10.1021/ol052981w</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
</html>
