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<title>Guaiacol</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Guaiacol" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Guaiacol</h1>

<wx:template id="wx_t1" pagename="Predefinição:Chembox_new" page_id="1153172"/>
<table class="toccolours" border="1" width="300" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;" id="wx2">
<tr id="wx3">
<th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2" id="wx4">
<p id="wx5">Guaiacol</p>
</th>
</tr>

<tr id="wx6">
<td align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" id="wx7"><a href="/wpt/Imagem:Guaiacol2.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:Guaiacol2.png" id="wx8"><img src="/wpt/Imagem:Guaiacol2.png" alt="" width="200" id="wx9"/></a> </td>
</tr>

<tr id="wx10">
<td id="wx11"><a href="/wpt/Nomenclatura_IUPAC" title="Nomenclatura IUPAC" wx:linktype="known" wx:pagename="Nomenclatura_IUPAC" wx:page_id="512664" id="wx12">Nome IUPAC</a> </td>
<td id="wx13">
<p id="wx14">2-methoxyphenol</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx15">
<th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2" id="wx16">
<p id="wx17">Identificadores</p>
</th>
</tr>

<tr id="wx18">
<td bgcolor="" id="wx19"><a href="/wpt/Registro_CAS" title="Registro CAS" wx:linktype="known" wx:pagename="Registro_CAS" wx:page_id="99950" id="wx20">Número CAS</a> </td>
<td bgcolor="" id="wx21"><span class="reflink plainlinksneverexpand" id="wx22"><a href="http://www.emolecules.com/cgi-bin/search?t=ss&amp;q=90-05-1&amp;c=1&amp;v=" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx23">90-05-1</a></span> </td>
</tr>

<tr id="wx24">
<td id="wx25"><a href="/wpt/PubChem" title="PubChem" wx:linktype="known" wx:pagename="PubChem" wx:page_id="1154796" id="wx26">PubChem</a> </td>
<td id="wx27"><span class="reflink plainlinksneverexpand" id="wx28"><a href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=460" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx29">460</a></span> </td>
</tr>

<tr id="wx30">
<td id="wx31"><a href="/wpt/Simplified_molecular_input_line_entry_specification" title="Simplified molecular input line entry specification" wx:linktype="known" wx:pagename="Simplified_molecular_input_line_entry_specification" wx:page_id="1289379" id="wx32">SMILES</a> </td>
<td id="wx33"><small id="wx34">COC1=CC=CC=C1O</small> </td>
</tr>

<tr id="wx35">
<th style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2" id="wx36">
<p id="wx37">Propriedades</p>
</th>
</tr>

<tr id="wx38">
<td id="wx39"><a href="/wpt/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmica" title="Fórmula química" wx:linktype="known" wx:pagename="Fórmula_química" wx:page_id="9727" id="wx40">Fórmula molecular</a> </td>
<td id="wx41">
<p id="wx42">C<sub id="wx43">7</sub>H<sub id="wx44">8</sub>O<sub id="wx45">2</sub></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx46">
<td id="wx47"><a href="/wpt/Massa_molar" title="Massa molar" wx:linktype="known" wx:pagename="Massa_molar" wx:page_id="115469" id="wx48">Massa molar</a> </td>
<td id="wx49">
<p id="wx50">124.137</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx51">
<td id="wx52"><a href="/wpt/Densidade" title="Densidade" wx:linktype="known" wx:pagename="Densidade" wx:page_id="6346" id="wx53">Densidade</a> </td>
<td id="wx54">
<p id="wx55">(Líquido)1.112 g/cm<sup id="wx56">3</sup>(Cristais)1.129 g/cm<sup id="wx57">3</sup></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx58">
<td id="wx59"><a href="/wpt/Ponto_de_fus%C3%A3o" title="Ponto de fusão" wx:linktype="known" wx:pagename="Ponto_de_fusão" wx:page_id="6360" id="wx60">Ponto de fusão</a> </td>
<td id="wx61">
<p id="wx62">28 °C</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx63">
<td id="wx64"><a href="/wpt/Ponto_de_ebuli%C3%A7%C3%A3o" title="Ponto de ebulição" wx:linktype="known" wx:pagename="Ponto_de_ebulição" wx:page_id="6361" id="wx65">Ponto de ebulição</a> </td>
<td id="wx66">
<p id="wx67">204-206 °C</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx68">
<td style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2" id="wx69"><small id="wx70">Excepto onde denotado, os dados referem-se a<br id="wx71"/>
 materiais sob <a href="/wpt/Condi%C3%A7%C3%B5es_normais_de_temperatura_e_press%C3%A3o" title="Condições normais de temperatura e pressão" wx:linktype="known" wx:pagename="Condições_normais_de_temperatura_e_pressão" wx:page_id="1065661" id="wx72">condições PTN</a><br id="wx73"/>
<a href="/wpt/Wikipedia:Informa%C3%A7%C3%A3o_nas_infocaixas_de_qu%C3%ADmica" title="Wikipedia:Informação nas infocaixas de química" wx:linktype="known" wx:pagename="Wikipedia:Informação_nas_infocaixas_de_química" id="wx74">Referências e avisos gerais sobre esta caixa</a></small> </td>
</tr>
</table>

<wx:templateend start="wx_t1"/>
<p id="wx75"><b id="wx76">Guaiacol</b> ou <b id="wx77">gaiacol</b> é um <a href="/wpt/Composto_org%C3%A2nico" title="Composto orgânico" wx:linktype="known" wx:pagename="Composto_orgânico" wx:page_id="61950" id="wx78">composto orgânico</a> de ocorrência natural com a <a href="/wpt/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmica" title="Fórmula química" wx:linktype="known" wx:pagename="Fórmula_química" wx:page_id="9727" id="wx79">fórmula</a> <a href="/wpt/Carbono" title="Carbono" wx:linktype="known" wx:pagename="Carbono" wx:page_id="5673" id="wx80">C</a><sub id="wx81">6</sub><a href="/wpt/Hidrog%C3%AAnio" title="Hidrogênio" wx:linktype="known" wx:pagename="Hidrogênio" wx:page_id="9888" id="wx82">H</a><sub id="wx83">4</sub>(<a href="/wpt/Oxig%C3%AAnio" title="Oxigênio" wx:linktype="known" wx:pagename="Oxigênio" wx:page_id="5675" id="wx84">O</a>H)(OCH<sub id="wx85">3</sub>). Esta substância oleosa, incolor e aromático é derivada do <a href="/wpt/Guaco" title="Guaco" wx:linktype="known" wx:pagename="Guaco" wx:page_id="572488" id="wx86">guaco</a> ou do <a href="/wpt/Creosoto" title="Creosoto" wx:linktype="known" wx:pagename="Creosoto" wx:page_id="1362719" id="wx87">creosoto</a> da madeira, especialmente da <a href="/wpt/Faia" title="Faia" wx:linktype="known" wx:pagename="Faia" wx:page_id="316175" id="wx88">faia</a>. Amostras escurecem quando expostas ao ar e a luz. Guaiacol está presente na <a href="/wpt/Fuma%C3%A7a" title="Fumaça" wx:linktype="known" wx:pagename="Fumaça" wx:page_id="175735" id="wx89">fumaça</a> da madeira resultando da <a href="/wpt/Pir%C3%B3lise" title="Pirólise" wx:linktype="known" wx:pagename="Pirólise" wx:page_id="130881" id="wx90">pirólise</a> da <a href="/wpt/Lignina" title="Lignina" wx:linktype="known" wx:pagename="Lignina" wx:page_id="45381" id="wx91">lignina</a>.</p>

<div id="wx_toc"/>

<a id="Prepara.C3.A7.C3.A3o" name="Prepara.C3.A7.C3.A3o"/>
<wx:section level="2" title="Preparação" id="wxsec2"><h2 id="wx92">Preparação</h2>

<p id="wx93">O guaiacol é obtido diretamente do alcatrão de <a href="/wpt/Faia" title="Faia" wx:linktype="known" wx:pagename="Faia" wx:page_id="316175" id="wx94">faia</a>.</p>

<p id="wx95">É produzido industrialmente da <a href="/wpt/Pirocatequina" class="new" title="Pirocatequina" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Pirocatequina" id="wx96">pirocatequina</a> por metilação com <a href="/wpt/Potassa" title="Potassa" wx:linktype="known" wx:pagename="Potassa" wx:page_id="1142533" id="wx97">potassa</a> e sulfato de metila e potássio, ou do <a href="/wpt/Anisol" class="new" title="Anisol" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Anisol" id="wx98">anisol</a> por nitração, redução do <i id="wx99">orto</i>-nitroanisol resultante a 2-aminoanisol, o qual é então diazotado e fervido com água.</p>

<p id="wx100">Em laboratório é sintetizado pela di-<a href="/wpt/Metila%C3%A7%C3%A3o" title="Metilação" wx:linktype="known" wx:pagename="Metilação" wx:page_id="1519127" id="wx101">metilação</a> do <a href="/wpt/Catecol" title="Catecol" wx:linktype="known" wx:pagename="Catecol" wx:page_id="1037281" id="wx102">catecol</a> seguido por mono-<a href="/wpt/Demetila%C3%A7%C3%A3o" class="new" title="Demetilação" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Demetilação" id="wx103">demetilação</a> seletiva.<sup id="_ref-0" class="reference"><a href="#_note-0" title="" wx:fragment="_note-0" wx:linktype="note" id="wx104"/></sup></p>

<dl id="wx105">
<dd id="wx106">
<p id="wx107">C<sub id="wx108">6</sub>H<sub id="wx109">4</sub>(OH)<sub id="wx110">2</sub> + 2 <a href="/wpt/Sulfato_de_dimetilo" class="new" title="Sulfato de dimetilo" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Sulfato_de_dimetilo" id="wx111">(CH<sub id="wx112">3</sub>O)<sub id="wx113">2</sub>SO<sub id="wx114">2</sub></a> → C<sub id="wx115">6</sub>H<sub id="wx116">4</sub>(OCH<sub id="wx117">3</sub>)<sub id="wx118">2</sub> + 2 HO(CH<sub id="wx119">3</sub>O)SO<sub id="wx120">2</sub></p>
</dd>
</dl>

<dl id="wx121">
<dd id="wx122">
<p id="wx123">C<sub id="wx124">6</sub>H<sub id="wx125">4</sub>(OCH<sub id="wx126">3</sub>)<sub id="wx127">2</sub> + <a href="/wpt/Etanotiol" title="Etanotiol" wx:linktype="known" wx:pagename="Etanotiol" wx:page_id="64395" id="wx128">C<sub id="wx129">2</sub>H<sub id="wx130">5</sub>SNa</a> → C<sub id="wx131">6</sub>H<sub id="wx132">4</sub>(OCH<sub id="wx133">3</sub>)(OH)</p>
</dd>
</dl>

<a id="Derivados" name="Derivados"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Derivados" id="wxsec3"><h2 id="wx134">Derivados</h2>

<p id="wx135">Carbonato de guaiacol é conhecido como <i id="wx136"><b id="wx137">duotal</b></i>, o fosfato como <i id="wx138"><b id="wx139">fosfatol</b></i>, o fosfito como <i id="wx140"><b id="wx141">guaiaco-fosfal</b></i>; <i id="wx142"><b id="wx143">fosfotal</b></i> á a mistura dos fosfitos de fenóis do creosoto. O éster valeriânico do guaiacol é conhecido como <i id="wx144"><b id="wx145">geosoto</b></i>, o benzóico como <i id="wx146"><b id="wx147">benzosol</b></i>, o alicílico como <i id="wx148"><b id="wx149">guaiacolsalol</b></i>, enquanto o éter com a glicerina é tratado como <i id="wx150"><b id="wx151">guaiamar</b></i>.</p>

<a id="Usos" name="Usos"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Usos" id="wxsec4"><h2 id="wx152">Usos</h2>

<p id="wx153">Guaiacol é usado medicalmente como um <a href="/wpt/Expectorante" title="Expectorante" wx:linktype="known" wx:pagename="Expectorante" wx:page_id="507315" id="wx154">expectorante</a>, <a href="/wpt/Antis%C3%A9ptico" title="Antiséptico" wx:linktype="known" wx:pagename="Antiséptico" wx:page_id="984206" id="wx155">antiséptico</a>, e <a href="/wpt/Anest%C3%A9sico" title="Anestésico" wx:linktype="known" wx:pagename="Anestésico" wx:page_id="282475" id="wx156">anestésico</a> local. Guaiacol é também usado na preparação do <a href="/wpt/Eugenol" title="Eugenol" wx:linktype="known" wx:pagename="Eugenol" wx:page_id="326259" id="wx157">eugenol</a><sup id="_ref-1" class="reference"><a href="#_note-1" title="" wx:fragment="_note-1" wx:linktype="note" id="wx158"/></sup> e <a href="/wpt/Vanilina" title="Vanilina" wx:linktype="known" wx:pagename="Vanilina" wx:page_id="1380306" id="wx159">vanilina</a><sup id="_ref-2" class="reference"><a href="#_note-2" title="" wx:fragment="_note-2" wx:linktype="note" id="wx160"/></sup>.</p>

<p id="wx161">Por causa de sua natural habilidade em mudar de cor, é algumas vezes usado como <a href="/wpt/Indicador" title="Indicador" wx:linktype="known" wx:pagename="Indicador" wx:page_id="831176" id="wx162">indicador</a> em vários experimentos envolvendo <a href="/wpt/Enzima" title="Enzima" wx:linktype="known" wx:pagename="Enzima" wx:page_id="2880" id="wx163">enzimas</a>.</p>

<wx:template id="wx_t2" pagename="Predefinição:Ref-section" page_id="1467239"/>
<a id="Refer.C3.AAncias" name="Refer.C3.AAncias"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Referências" id="wxsec5"><h2 class="notes" style="cursor:help" title="Esta secção não é editável por razões técnicas. Edite a página toda ao invés disso, ou a secção anterior." id="wx164">Referências</h2>

<div class="references-small" style="height: auto; max-height: 200px; overflow: auto; padding: 3px; border: 1px solid #EEEEEE" id="wx165">
<ol class="references" id="wx166">
<li id="_note-0"><a href="#_ref-0" title="" wx:fragment="_ref-0" wx:linktype="noteref" id="wx167">↑</a>
<p id="wx168">R. N. Mirrington and G. I. Feutrill “Orcinol Monomethyl Ether” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.859 (1988). <a href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0859.pdf" class="external free" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx169">http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0859.pdf</a></p>
</li>

<li id="_note-1"><a href="#_ref-1" title="" wx:fragment="_ref-1" wx:linktype="noteref" id="wx170">↑</a>
<p id="wx171">C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. “o-Eugenol” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.418 (1955).<a href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0418.pdf" class="external free" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx172">http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0418.pdf</a></p>
</li>

<li id="_note-2"><a href="#_ref-2" title="" wx:fragment="_ref-2" wx:linktype="noteref" id="wx173">↑</a> <cite style="font-style:normal" id="wx174">Esposito, Lawrence J.; K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet (1997). "Vanillin". <i id="wx175">Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition</i> <b id="wx176">24</b>.  New York: John Wiley &amp; Sons. 812–825.</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&amp;rft.type=encyclopediaArticle&amp;rft.aufirst=Lawrence+J.&amp;rft.aulast=Esposito&amp;rft.title=Vanillin&amp;rft.source=Kirk-Othmer+Encyclopedia+of+Chemical+Technology%2C+4th+edition&amp;rft.volume=24&amp;rft.publisher=John+Wiley+%26+Sons&amp;rft.place=New+York&amp;rft.pages=812%E2%80%93825&amp;rft.date=1997" id="wx177"> </span></li>
</ol>
</div>

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<a id="Ver_tamb.C3.A9m" name="Ver_tamb.C3.A9m"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Ver também" id="wxsec6"><h2 id="wx178">Ver também</h2>

<ul id="wx179">
<li id="wx180"><i id="wx181">Merck Index</i>
<p id="wx182">, 13th Edition, <b id="wx183">4568</b>.</p>
</li>
</ul>

<wx:template id="wx_t3" pagename="Predefinição:Esboço-composto-orgânico" page_id="1532663"/>
<table align="center" cellpadding="0" cellspacing="0" style="background-color: white; border: 1px solid #ccc; padding: 5px; font-size:85%;" class="noprint" id="wx184">
<tr id="wx185">
<td id="wx186"><a href="/wpt/Imagem:Benzene_balls.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:Benzene_balls.png" id="wx187"><img src="/wpt/Imagem:Benzene_balls.png" alt="" width="22" id="wx188"/></a> </td>
<td id="wx189">
<p id="wx190">  <i id="wx191">Este artigo é um <a href="/wpt/Wikipedia:Esbo%C3%A7o" title="Wikipedia:Esboço" wx:linktype="known" wx:pagename="Wikipedia:Esboço" id="wx192">esboço</a> sobre <b id="wx193">um <a href="/wpt/Composto_org%C3%A2nico" title="Composto orgânico" wx:linktype="known" wx:pagename="Composto_orgânico" wx:page_id="61950" id="wx194">composto orgânico</a></b>. Pode ajudar a Wikipédia <span class="plainlinks" id="wx195"><a href="http://wpt/wpt/index.php?title=Guaiacol&amp;action=edit" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx196">expandindo-o</a></span>.</i></p>
</td>
</tr>
</table>

<wx:templateend start="wx_t3"/>
</wx:section></wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wpt/index.php?title=Especial:Categories&amp;article=Guaiacol" title="Especial:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Especial:Categories" id="wx197">Categorias de páginas</a>: <span dir="ltr" id="wx198"><a href="/wpt/Categoria:%21Esbo%C3%A7os_sobre_compostos_org%C3%A2nicos" title="Categoria:!Esboços sobre compostos orgânicos" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:!Esboços_sobre_compostos_orgânicos" wx:page_id="1532665" id="wx199">!Esboços sobre compostos orgânicos</a></span> | <span dir="ltr" id="wx200"><a href="/wpt/Categoria:Aromas" class="new" title="Categoria:Aromas" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Categoria:Aromas" id="wx201">Aromas</a></span> | <span dir="ltr" id="wx202"><a href="/wpt/Categoria:Fen%C3%B3is" title="Categoria:Fenóis" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Fenóis" wx:page_id="67008" id="wx203">Fenóis</a></span> | <span dir="ltr" id="wx204"><a href="/wpt/Categoria:%C3%89teres" title="Categoria:Éteres" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Éteres" wx:page_id="1491130" id="wx205">Éteres</a></span></div>
<div id="wx_languagelinks">
Outras línguas: <a href="http://de.wikipedia.org/wiki/Guajacol" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="de:Guajacol" id="wx206">Deutsch</a> | <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Guaiacol" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Guaiacol" id="wx207">English</a> | <a href="http://it.wikipedia.org/wiki/Guaiacolo" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="it:Guaiacolo" id="wx208">Italiano</a> | <a href="http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B0%E3%82%A2%E3%82%A4%E3%82%A2%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ja:グアイアコール" id="wx209">日本語</a> | <a href="http://nl.wikipedia.org/wiki/Guaiacol" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="nl:Guaiacol" id="wx210">Nederlands</a> | <a href="http://pl.wikipedia.org/wiki/Gwajakol" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pl:Gwajakol" id="wx211">Polski</a> | <a href="http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%93%D0%B2%D0%B0%D1%8F%D0%BA%D0%BE%D0%BB" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ru:Гваякол" id="wx212">Русский</a></div>
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